AWS S3 可以通过以下方式确定哪些文件需要生成 .md5sum 文件：

1. 在上传文件的请求中指定 Content-MD5 头部。这个头部是根据文件内容生成的 MD5 签名，可以用来验证文件内容是否被篡改。如果 Content-MD5 头部已经在请求中指定了，S3 就会自动忽略掉文件名后缀为 “.md5” 的文件。

2. 使用 S3 API 检索文件的 metadata 信息，看看是否有一个叫做 “Content-MD5” 的键。如果有，S3 也会自动忽略掉文件名后缀为 “.md5” 的文件。

下面是一个 Python 示例代码：

import boto3

s3 = boto3.resource('s3')

bucket_name = 'your_bucket_name'
file_key = 'your_file_key'

# 检索文件的 metadata 信息
metadata = s3.Object(bucket_name, file_key).metadata

# 如果 metadata 中有 Content-MD5 键，就不生成 .md5sum 文件
if 'Content-MD5' in metadata:
    print('Content-MD5 exists, no need to generate .md5sum file')
else:
    print('Content-MD5 does not exist, need to generate .md5sum file')
    # TODO: 生成 .md5sum 文件的代码

注意：在上面的代码中，我们使用了 boto3 库来连接 AWS S3。这个库需要在安装并配置好 AWS 凭证后才能正常使用。